中途解約に関する損害賠償特約を結ぶことは可能ですか？

床面積200m²未満の居住用建物の賃貸借においては、中途解約を許す旨の特約がなくとも、転勤、療養、親族の介護その他のやむを得ない事情により、借主が建物を自己の生活の本拠として使用することが困難となったときは、１ヶ月前の予告で借主から解約できます（借地借家法第38条5項）。床面積200m²未満ということは、ほとんどの居住用の定期借家が該当しますが、それ以外の場合（事業用の定期借家や200m²以上の居住用借家の場合など）は、中途解約の特約を結ばなければ中途解約できません。
定期借家における中途解約の特約については、普通借家における中途解約の場合と同様に、借主が家賃の数ヶ月分を賠償することにより中途解約をすることができる旨を定めることが可能です。
たとえば、3～6ヵ月前に予告をして中途解約ができるが、それに代えて3～6ヵ月分の賃料を借主が損害賠償することで、直ちに中途解約することができる等とするものです。
これにより、貸主は、3～6ヵ月分の賃料を取得できますし、借主は直ちに他の場所に移ることができるようになりますので、双方にメリットが生じます。

「必ず再契約してもらえるのですか」という借主からの質問にはどう答えたらよいですか？

まず、回答の前提として「更新」と「再契約」を区別する必要があります。「更新」とは、普通借家契約の場合に、前の契約が終了すると同時に次の契約が前の契約と同一条件で効力を発生することを指します。
これに対し、定期借家契約では、「更新」はありませんが、「再契約」をすることができます。「再契約」は、前の契約の終了と同時に行わなくともよいし、再契約の条件は前の契約と同一の条件でなくてもよいという点が更新とは異なるところです。そして、契約終了時に、貸主と借主が話し合いの上、再契約するかしないかを合意により決定します。したがって必ず再契約ができるとは限りません。しかし、貸主は、建物を貸して賃料を得るというビジネスを行っているのですから、借主には出来るだけ長く建物を使ってもらい、長く賃料を払い続けてもらうことが利益になります。したがって、問題のない借主であれば、通常、貸主は定期借家契約を再契約したいと考えるものと思われます。借主も、転居したいという希望があれば契約の終了により転居すればよいのですが、そうでない場合は、貸主と同意できれば再契約をして建物を利用し続ければよいのです。
ただし、市場賃料の動向により貸主と借主の間で再契約後の賃料につき合意できなかった場合や、建物の老朽化による建替えや再開発の問題が生じたとき等には再契約できない場合もあり、このことは、定期借家契約においては避けることができませんので、注意が必要です。

定期借家契約において、必ず再契約するという条項は入れられますか？

定期借家契約は、契約の更新がない旨を定める契約ですし、契約書の中に「契約終了時には必ず再契約をする」という再契約条項を入れることは、何らかの事情（たとえば、転勤中の自宅を貸していたが、転勤が終わってしまった場合など）で、再契約ができなくなることもあるので、適切ではありません。
ただし、契約書や借地借家法第38条第4項に規定する定期借家契約終了の旨の通知の中に、再契約の意向について「なお、本物件について、当事者の合意により期間の満了の日の翌日を始期とする新たな賃貸借契約（再契約）を締結することは可能です」と記載することは構いません。

再契約するときでも、現在の定期借家契約について終了通知を出す必要があるのですか？

終了通知を出す必要があります。
定期借家契約は更新されることはありませんが、再契約することは可能です。再契約とは、貸主と借主が、前の契約が終了した後に同一建物につき、再度、定期借家契約を締結することをいいます。貸主に建物を使用する必要が生じたり、あるいは借主が契約を守らないなどの問題がない場合には、貸主にとっては借主に建物を貸すことで利益を得ているのですから、できるだけ長く貸したいと思うのは当然であり、定期借家契約においても、再契約をくり返していくことが考えられます。
そして、再契約をしたいと考えている場合でも、その後の再契約の条件（賃料や期間等）について、貸主と借主が合意に至らない場合もあり得ますので、そのような場合に備えて終了通知はきちんと出しておいた方がよいのです。